31 sierpnia, w nocy z 30 na 31 sierpnia Powstańcy podejmują próbę połączenia Śródmieścia ze Starym Miastem.
Na kilka godzin przed terminem właściwego uderzenia ok. 100 żołnierzy z batalionu „Czata 49” przechodzi kanałami na pl. Bankowy. Ich zadaniem jest atak na tyły nieprzyjaciela. Powstańcom nie udaje się jednak zaskoczyć Niemców. Straty po stronie polskiej są duże.
Właściwe natarcie z ul. Bielańskiej rozpoczyna się między godz. 3 a 4 nad ranem. Pod silnym ostrzałem niemieckim szturm się załamuje. O godz. 6.00 płk Karol Ziemski „Wachnowski” zarządza odwrót. Oddziałom śródmiejskim pod dowództwem mjr. Stanisława Steczkowskiego „Zagończyka” również nie udaje się dotrzeć do pl. Bankowego. Powstańcy zajmują na kilka godzin Koszary Policji przy ul. Ciepłej i wypierają wroga z Hal Mirowskich. Przeciwnatarcie niemieckie zmusza ich do odwrotu. Akcja przebicia ulega załamaniu. Powstańcy ponoszą ogromne straty, liczba zabitych i rannych sięga ok. 300 osób. Obok ataku na Dworzec Gdański jest to drugi tak krwawy bój Powstania. W ciągu dnia obrońcy Starego Miasta odpierają generalny szturm niemiecki, wspierany atakami lotnictwa. W wyniku bombardowania dotkliwe straty ponosi batalion „Chrobry I”. Jego kwatera w ruinach Pasażu Simonsa zostaje całkowicie zniszczona wraz z sąsiadującym budynkiem szkoły. Pod gruzami ginie ok. 300 osób, w tym ok. 120 żołnierzy z batalionu „Chrobry I”. Oddziały niemieckie zajmują ostatecznie zrujnowane zakłady „Fiata” przy ul. Sapieżyńskiej i obsadzają ul. Zakroczymską, aż do Kościelnej i wylotu Freta. Powstańcy tracą również ul. Brzozową. Od rana trwa ostrzał artyleryjski Sadyby z kilku stron – z Siekierek, Wilanowa, Ursynowa i Służewca. Około południa Niemcy atakują od strony Wilanowa. Powstańcy odpierają atak.
