27 sierpnia, płk Karol Ziemski „Wachnowski” reorganizuje obronę Starego Miasta.
Dowództwo odcinka północnego powierza ppłk. Janowi Mazurkiewiczowi „Radosławowi”, odcinka wschodniego – kpt. Eugeniuszowi Konopackiemu „Trzasce”, południowego – mjr. Stanisławowi Błaszczakowi „Rogowi”. Zachodnim odcinkiem obrony dowodzi nadal mjr Gustaw Billewicz „Sosna”. Powstańcy udaremniają wysadzenie katedry św. Jana, która ostatecznie pozostaje w rękach wroga.
W Polskiej Wytwórni Papierów Wartościowych toczy się zaciekła walka o poszczególne piętra i części gmachu. W Śródmieściu w godzinach popołudniowych nieprzyjaciel przeprowadza atak wzdłuż ulic Waliców i Żelaznej, spychając Powstańców z linii ul. Grzybowskiej. Niemcy zajmują Koszary Policji przy ul. Ciepłej, umacniają pozycje w rejonie pl. Żelaznej Bramy. W nocy z 26 na 27 rusza przygotowywane od dziesięciu dni natarcie pod dowództwem ppłk. Bolesława Gancarza „Gryfa”. Jego celem jest połączenie Mokotowa ze Śródmieściem. Powstańcy napotykają silny opór Niemców. Nie udaje im się połączyć z oddziałami zgrupowania „Kryska”, utrzymującymi pozycje na rogu Czerniakowskiej i Łazienkowskiej. Koszary w rejonie ulic Szwoleżerów, 29 Listopada i Podchorążych, blokujące drogę przebicia, pozostają w rękach wroga. Powstańcy opanowują jedynie klasztor Sióstr Nazaretanek przy ul. Czerniakowskiej. Ppłk Józef Rokicki „Karol” rozkazuje utrzymać zdobyte pozycje i wieczorem przegrupować oddziały do ponownego natarcia. Prezydent USA Franklin D. Roosevelt odmawia pomocy Powstańcom bez zgody Związku Sowieckiego.