21 sierpnia, Niemcy kontynuują bombardowania lotnicze i ostrzał artyleryjski Starego Miasta. W dzielnicy wybuchają nowe pożary. Płonie m.in. budynek Arsenału na rogu Nalewek i Długiej.
Po jego ewakuacji w budynku pozostaje tylko jedna kompania z batalionu „Chrobry I”. Powstańcom udaje się wyprzeć wroga z prawego skrzydła gmachu Banku Polskiego przy Bielańskiej i z klasztoru Kanoniczek oraz odeprzeć ataki na Ratusz i Pałac Blanka.
Nieprzyjaciel koncentruje się na natarciu w kierunku pl. Krasińskich. Od strony Zamku Królewskiego atakuje Świętojańską i Kanonię. Toczą się walki o katedrę. Powstańcy utrzymują swoje pozycje. W Śródmieściu Północ od rana trwa ostrzał pozycji zgrupowania „Chrobry II”. Równocześnie oddziały RONA atakują od strony Al. Jerozolimskich i ul. Towarowej. Około godz. 17 natarcie się załamuje. W nocy z 20 na 21 oddziały powstańcze Obwodu Żoliborz i z Kampinosu pod dowództwem mjr. Alfonsa Kotowskiego „Okonia” atakują Dworzec Gdański. Silny ogień wroga załamuje natarcie i uniemożliwia połączenie Starówki z Żoliborzem. Powstańcy ponoszą dotkliwe straty. Oddziały polskie odpierają atak niemiecki na Sadybę od strony Wilanowa. Główną pozycję obronną zajmują przy ul. Okrężnej, dookoła Fortu Dąbrowskiego. Niemcy wysadzają Pawiak w powietrze. Kino „Palladium” prezentuje drugą kronikę powstańczą, ze zdjęciami z dnia poprzedniego, także ze zdobycia PAST-y.
