23 sierpnia, kolejny dzień trwają ciężkie walki o Stare Miasto. Z ruin Ratusza obsługa cekaemu zestrzeliwuje niemiecki bombowiec. Po południu Niemcy ruszają do natarcia na wszystkich odcinkach.
Atakują szpital Jana Bożego przy Bonifraterskiej, zakłady „Fiata” przy Sapieżyńskiej, kompleks budynków Polskiej Wytwórni Papierów Wartościowych przy ul. Sanguszki.
Pasaż Simonsa przy ul. Długiej płonie pod ostrzałem. Po kilkudziesięciu godzinach walk Powstańcy nad ranem zdobywają budynek tzw. małej PAST-y przy ul. Piusa XI. Po ciężkich bojach oddziały polskie opanowują kościół św. Krzyża i sąsiedni budynek Komendy Policji przy Krakowskim Przedmieściu 1. Dzięki tym zdobyczom Powstańcy mogą przypuszczać ataki na pozycje niemieckie w kierunku Starówki. Po przeciwnej stronie Krakowskiego Przedmieścia oddziały kpt. Cypriana Odorkiewicza „Krybara” nacierają na Uniwersytet. W akcji biorą udział powstańcze wozy bojowe – „Kubuś” i „Jaś”. Wobec przeważającej siły wroga atak ulega załamaniu.