Wybuch Powstania Warszawskiego zastał go w kamienicy przy ul. Granicznej 14, gdzie przebywał przez pierwszy tydzień walk jako cywil. Podczas pacyfikacji Woli, 8 sierpnia 1944 r. został ujęty przez Niemców w rejonie pl. Bankowego i po przeprowadzeniu na Wolę włączony do
Verbrennungskommando - oddziału złożonego z Polaków, którzy pod nadzorem niemieckim palili ofiary masowych egzekucji a także ciała poległych powstańców. Wraz z 50-osobowym komandem palił zwłoki na całej Woli, od Leszna po ul. Wolską (m.in na terenie fabryki Franaszka) i Górczewską. Był też świadkiem licznych mniejszych, doraźnych egzekucji. 23.08.1944 r. ze swoim Verbrennungskommando pojawia się rejonie ul. Senatorskiej. Otrzymuje polecenie usunięcia barykady z głównego wejścia do Ratusza na pl. Teatralnym. Wraz z dwoma robotnikami przechodzi na stronę polską - pod niemieckimi lufami. Po chwili oddziały polskie i niemieckie otwierają ogień. Klimaszewski jest już w tym czasie na pozycjach 2. kompani "Supraśl" batalionu AK "Łukasiński" (potwierdza to w relacji
kpr. "Tadeusz"). Przez następne dni był przetrzymywany (więziony) na ul. Freta 16, w kwaterach Armii Ludowej. Po zbombardowaniu sztabu Armii Ludowej 26.08.1944 r. wydostał się na wolność. W drodze spotkał sanitariuszy z "Czaty 49" niosących rannego do szpitala w kościele na Freta, którzy namówili go do wstąpienia w szeregi batalionu "Czata 49". Zgłosił się na ochotnika i został przyjęty do plutonu por. "Drzewicy" - drużyna ppor. "Tadeusza". Po śmierci por. "Drzewicy" (28.08.1944 r.) w plutonie ppor. "Grabowskiego".
