Już w listopadzie 1939 roku nawiązuje kontakt z tworzącym się Związkiem Walki Zbrojnej. Od stycznia 1940 r. zostaje mianowany Szefem Służby Uzbrojenia i na tym stanowisku pozostaje przez okres całej okupacji (później jako szef Uzbrojenia Komendy Głównej AK kryptonim "Leśnictwo").
Brał udział w obronie Sądów Grodzkich na Lesznie 53/55 oraz walkach w rejonie ulic: Leszno, Żelazna, Grzybowska, Rymarska, Plac Bankowy, Plac Żelaznej Bramy. Na Muranowie – udział w walkach w rejonie hali autobusowej przy ul. Inflanckiej oraz zajezdni tramwajowej "Muranów" przy ul. Sierakowskiej 8. Tu płk Jan Szypowski własnoręcznie unieruchomił "Goliata" - zdalnie sterowaną minę niemiecką (niem. Leichter Ladungsträger Sd.Kfz.302, 303, Goliath) i opracował instrukcje do jej rozbrajania. Na Starym Mieście – obrona reduty PWPW (Polskiej Wytwórni Papierów Wartościowych) przy ul. Sanguszki 1 oraz udział w walkach na Starym Mieście. Jako ciężko ranny ewakuowany kanałami do Śródmieścia. Ewakuowany kanałami do Śródmieścia. Ze względu na ciężki stan praktycznie przeniesiony przez całą trasę.
Płk. Jan Szypowski "Leśnik" (1889-1950). Fotografia ze zbiorów rodzinnych córki, p. Krystyny Szypowskiej
Uroczystość poświęcenia figury Matki Boskiej w Skarżysku-Kamiennej, w grudniu 1929 roku. Widok ogólny uczestników uroczystości. Widoczni: major Szypowski (1), podpułkownik Wojciech Fyda (2), inżynier Gerstman (3), generał Stanisław Kwaśniewski (4), inżynier Stefanowski (5), ksiądz prałat Stanisław Koprowski (6), ksiądz proboszcz Krysiński, ksiądz biskup Władysław Bandurski (X). Źródło: Narodowe Archiwum Cyfrowe, Zespół: Koncern Ilustrowany Kurier Codzienny - Archiwum Ilustracji, Sygnatura: 1-U-5712, www.audiovis.nac.gov.pl/i/PIC/PIC_1-U-5712.jpg
Wytwórnia Amunicji nr 3 w Dębie. Na zdjęciu widoczny ppłk. Jan Szypowski, będący kierownikiem wytwórni. Decyzja o budowie Wytwórni Amunicji nr 3 w Nowej Dębie zapadła pod koniec 1936 r. [według innych wersji w kwietniu 1937]. Fabrykę zlokalizowano na obszarze leśnym o powierzchni 1500 ha położonym w pobliżu wsi Majdan i Dęba. 15 grudnia 1938 r. uruchomiono narzędziownię i Oddział remontowy. W sierpniu 1939 zainaugurowano produkcję na wydziale zapalników. Zakład miał stać się głównym producentem zapalników i spłonek oraz scalarnią pocisków artyleryjskich i lotniczych. Po kampanii wrześniowej fabrykę zajęli Niemcy. Z dniem 1 stycznia 1941 wytwórnia przekazana została Wermachtowi, który zajmował ją do lipca 1944 roku.
Fotografia z Powstania Warszawskiego. Śródmieście Północne. Płk. Jan Szypowski "Leśnik" przed gmachem Sądu Grodzkiego na ul. Ogrodowej. Po prawej mjr Adolf Łojkiewicz "Ryś" (w okularach), z tyłu pchor. Marian Gorzkowski "Szary". Fot. ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, sygn. MPW-IK/1324
Fotografia z Powstania Warszawskiego. Śródmieście Północne. Żołnierze z oddziału "Leśnika" przed gmachem Sądu Grodzkiego na ul. Ogrodowej. Od lewej kolejno: NN, NN, mjr Adolf Łojkiewicz "Ryś", w furażerce ppłk Jan Szypowski "Leśnik", st. strz Kazimierz Rytel "Kazik", pchor. Marian Gorzkowski "Szary" i Stefan Kowalski "Jaroń" w cyklistówce. Ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, sygn. MPW-IK/1318
Fotografia z Powstania Warszawskiego. Śródmieście Północne. Ppłk Jan Szypowski "Leśnik" podczas rozmowy z podkomendnymi w kwaterze w Sądach Grodzkich - ul. Leszno 53/55 - Ogrodowa 12/14. Z tyłu za "Leśnikiem" w okularach stoi adiutant pchor. Wincenty Świątkiewicz "Wicek". Fot. ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, sygn. MPW-IK/3173
Płk Jan Szypowski "Leśnik" przyjmuje meldunki w kwaterze w Sądach Grodzkich - ul. Leszno 53/55 / Ogrodowa 12/14. Fot. ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, sygn. MPW-IK/1314
Płk. Jan Szypowski "Leśnik" (1889-1950). Fotografia portretowa ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, sygn. MPW-IK/3175
Powstańcza opaska płk. Jana Szypowskiego "Leśnika" - ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, dar p. Krystyny Szypowskiej. Fot. Marek Michalski MPW
Legitymacja odznaczeniowa - Medal Wojska. Ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, dar p. Krystyny Szypowskiej.
Legitymacja odznaczeniowa - Krzyż Armii Krajowej. Ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, dar p. Krystyny Szypowskiej.
Legitymacja odznaczeniowa - Krzyż Armii Krajowej. Ze zbiorów Muzeum Powstania Warszawskiego, dar p. Krystyny Szypowskiej.
Fot. Marek Michalski MPW
Portret płk Jana Szypowskiego wykonany w obozie jenieckim w marcu 1945 roku. Skan udostępniła p. Krystyna Szypowska
Pamiątkowy medal z wizerunkiem płk. Jana Szypowskiego wręczany uczestnikom Biegu „Leśnika” organizowanego co roku w w Słupcy - miejscu urodzenia płk. Jana Szypowskiego