W czasie Powstania pod dowództwem ppor. Alfreda Stawierskiego „Miotacza”) w 4 kompanii VIII Zgrupowania AK „Krybar” na Powiślu, która w pierwszych godzinach powstania atakowała Pałac Namiestnikowski oraz hotel „Bristol”, a następnie przez ponad miesiąc utrzymywała w rękach powstańców kwartał ulic: Bednarska, Dobra, Tamka oraz Solec-Browarna-Furmańska, biorąc m.in. udział w atakach na teren Uniwersytetu Warszawskiego. Jan Kosek był na placówce nr. 2 przy ul. Topiel 29. 20 sierpnia 1944 wraz z podchorążym Andrzejem Stanisławem Dutkiewiczem powstrzymli natarcia niemieckie na placówkę przy ul. Dobrej 67. 3 września 1944 objął stanowisko na barykadzie na rogu ulic Oboźna i Topiel.
3 IX nastąpiło silne natarcie niemieckie, w trakcie którego został ciężko ranny (rana postrzałowa prawej łopatki). Leczony szpitalu powstańczym na ul. Bartosiewicza, gdzie przeszedł operację. Po operacji w nocy z 3 na 4 września, z powodu zagrożenia ze strony Niemców, wyniesiony został ze szpitala i przetransportowany przez lżej rannego kolegę z tego samego plutonu – Zygmunta Kryńskiego – do szpitala na ul. Foksal, zaś w następnych dniach ewakuowany kolejno na ul. Śniadeckich 17, a po kilkunastu dniach do szpitala na ul. Piękną. 13 października 1944 roku razem z resztą rannych przebywających w szpitalach powstańczych wywieziony do obozu w Zeithain w Saksonii nad Elbą do szpitala jeńców wojennych AK.
