Podczas Powstania był łącznikiem w stopniu szeregowego, pełnił służbę w lokalu kontaktowym oddziału przy ul. Moniuszki 7, vis a vis "Adrii". Do jego obowiązków należało m. in. przyjmowanie meldunków i informacji napływających z terenów walk, przedkładanie ich do wglądu i oceny dowódcy oddziału, który meldunki sytuacyjne i inne meldunki ważne przekazywał osobiście dowódcy Obszaru, gen. Albinowi Skroczyńskiemu ps. "Łaszcz". Kossakowski niejednokrotnie towarzyszył oficerom Oddziału w ich akcjach rozpoznawczych przenosząc dowódcy Oddziału "gorące" meldunki sytuacyjne z terenu walk. (m.in. w dniach 5 i 6 września przenosił meldunki od
ppor. Tadeusza Kelusa ps. "Czaplicki", "Konstanty", "K-4" z terenu walk na Powiśle Północne). Brał również udział w odbiorze zrzutów. Po przeniesieniu kwatery Oddziału na ul. Hożą był w stałej łączności z obozem jeńców w kinie "Hollywood" celem ich wykorzystywania do transportu żywności, głównie z browaru Haberbusch & Schiele przy ul. Grzybowskiej. Sam niejednokrotnie brał udział w tych transportach, jak również "organizował" Oddziałowi żywność na własną rękę. Wykonywał też wiele czynności typu kwatermistrzowskiego.